Oktay Derelioğlu, İstanbul Fatih doğumlu olup ailevi yaşamında oldukça zorlu süreçlerden geçmiştir. Babasının kendisi henüz küçük yaştayken annesini terk edip Amerika Birleşik Devletleri'ne gitmesi, onun hayatındaki en büyük kırılma noktalarından biri olmuştur. Annesi Nadide Hanım, babasının yokluğunda ona kol kanat gererek hayatındaki en önemli denge unsuru olmuştur. Oktay, babasıyla 25 yıllık bir süreçte sadece dört kez karşılaştığını ve bu durumun kendisinde derin duygusal yaralar açtığını açıkça ifade etmiştir. İlk evliliğini 1995 yılında çocukluk aşkı Yeşim Derelioğlu ile yapmış ve bu evlilikten Berke adında bir oğlu dünyaya gelmiştir. Ancak eşi Yeşim Derelioğlu'nun 1997 yılında trajik bir şekilde intihar etmesi, Oktay'ın hayatında telafisi imkansız bir acı bırakmıştır. Daha sonra Sezer Çakır ile ikinci bir evlilik yapmış ve bu birliktelik 2015 yılında sona ermiştir. Son olarak Başak Derelioğlu ile hayatını birleştirmiştir. Ailesini medyadan uzak tutmaya çalışsa da, özel hayatındaki bu dramatik olaylar kamuoyunun her zaman ilgisini çekmiştir.

Oktay Derelioğlu, İstanbul'un Fatih semtinde dünyaya gelmiş ve kökleri itibarıyla Karadenizli bir aileden gelmektedir. Ailesinin Anadolu'nun farklı bir bölgesinden İstanbul'a göç ettiği bilinmektedir. Kendisi her ne kadar İstanbul'da büyümüş olsa da, biyografik kaynaklarda Karadeniz kökenli olduğu bilgisi ortak bir payda olarak yer almaktadır. Çocukluk yılları, babasının yokluğu ve ailenin disiplinli yapısı altında geçmiştir. Bu zorlu çocukluk dönemi, onun karakterinin şekillenmesinde ve sahadaki hırçın, mücadeleci yapısının oluşmasında etkili olmuştur. Ailesiyle ilgili detayları genellikle gizli tutmayı tercih etse de, kökenlerine dair aidiyet duygusunu röportajlarında zaman zaman dile getirmiştir. İstanbul'un kültürel dokusuyla yetişen Derelioğlu, futbol kariyerine de yine İstanbul'un köklü kulüplerinden biri olan Fatih Karagümrük'te adım atmıştır.

Oktay Derelioğlu'nun aşk hayatı, futbol kariyeri kadar hareketli ve zaman zaman sansasyonel olmuştur. İlk büyük aşkı ve ilk eşi Yeşim Derelioğlu ile olan evliliği, Türk futbol kamuoyunda büyük bir trajedi olarak hatırlanmaktadır. Yeşim'in genç yaşta vefatı, Oktay'ın hayatında derin bir iz bırakmıştır. Daha sonra manken Sezer Çakır ile gerçekleştirdiği evlilik, o dönemde magazin dünyasının en çok konuştuğu konulardan biri haline gelmiştir. Bu evlilik, takım arkadaşı Serdar Topraktepe ile olan geçmiş ilişkiler nedeniyle de uzun süre tartışılmıştır. Oktay'ın özel hayatı, sadece evlilikleriyle değil, yaşadığı ayrılıklar ve sonrasında gelişen olaylarla da gündemde kalmıştır. 2015 yılında Sezer Çakır'dan boşandıktan sonra Başak Derelioğlu ile yeni bir hayata adım atmıştır. Aşk hayatındaki bu iniş çıkışlar, onun kamuoyu nezdindeki 'asi' imajını pekiştiren unsurlardan biri olmuştur.

Futbol kariyerine 1985 yılında Fatih Karagümrük altyapısında başlayan Oktay Derelioğlu, henüz 14 yaşındayken A takıma yükselerek büyük bir yetenek olduğunu kanıtlamıştır. 1993 yılında Beşiktaş'a transfer olması, kariyerinin zirve noktası olarak kabul edilir. Siyah-beyazlı formayla çıktığı maçlarda attığı goller, özellikle Avrupa kupalarındaki performansı, onu Beşiktaş tarihinin en önemli golcülerinden biri yapmıştır. Süper Lig'de 100'ler kulübüne girmeyi başaran Derelioğlu, milli takım formasıyla da 82 maçta 42 gol atarak unutulmaz bir istatistik yakalamıştır. Beşiktaş, Trabzonspor ve Fenerbahçe gibi büyük kulüplerde forma giymiş olması, onun Türk futbolundaki yerini sağlamlaştırmıştır. Futbolu bıraktıktan sonra Hazar Lenkeran'da genel menajerlik yapmış, ardından teknik direktörlük kariyerine yönelmiştir. Darıca Gençlerbirliği, Gaziantepspor ve Gostivar gibi takımlarda teknik direktörlük görevlerinde bulunmuştur. Ayrıca spor yorumculuğu yaparak futbol bilgisini ekranlarda paylaşmaya devam etmiştir.

17 Aralık 1975 İstanbul doğumlu olan Oktay Derelioğlu, Türk futbolunun en renkli ve tartışmalı figürlerinden biridir. Futbola Karagümrük'te başlamış, genç yaşta gösterdiği performansla büyük kulüplerin dikkatini çekmiştir. Beşiktaş'ta geçirdiği yıllar, onun kariyerinin en parlak dönemi olarak hafızalara kazınmıştır. Sahadaki hızı, sezgileri ve gol yollarındaki başarısı, onu taraftarların sevgilisi haline getirmiştir. Ancak disiplinsiz davranışları ve özel hayatındaki çalkantılar, kariyerinde istikrarı yakalamasını zaman zaman zorlaştırmıştır. Futbolu bıraktıktan sonra teknik direktörlük ve yorumculukla sporun içinde kalmaya devam etmiştir. Yaşadığı trafik kazası ve darp olayı gibi talihsizliklerle de gündeme gelen Derelioğlu, her şeye rağmen Türk futbol tarihine adını altın harflerle yazdırmayı başarmıştır. Hayatı, hem başarıları hem de yaşadığı dramatik olaylarla, Türk futbolunun en çok konuşulan biyografilerinden biri olmaya devam etmektedir.