Massimo Cusimano'nun aile hayatı hakkında kamuoyuna yansıyan bilgiler oldukça sınırlıdır. Ebeveynlerinin isimleri veya kardeşleri hakkında medyada doğrulanmış bir veri bulunmamaktadır. Burcu Esmersoy ile evliliği sırasında ailesiyle olan ilişkileri magazin basınına yansımış, özellikle boşanma sürecinde ailevi meselelerin gerginlik yarattığı iddia edilmiştir. Cusimano, evliliği döneminde eşinin ailesiyle olan iletişimine dair zaman zaman basına demeçler vermiştir. Kendi özel hayatını gizli tutmayı tercih eden bir yapısı vardır. Çocuk sahibi olmadığı bilinmektedir. Aile değerlerine önem verdiğini geçmiş röportajlarında ifade etmiştir. Boşanma sonrası ailesiyle olan bağı hakkında güncel bir bilgi yoktur. Özel hayatı, genellikle eski eşiyle olan ilişkisi üzerinden değerlendirilmiştir.

Massimo Cusimano, İtalyan asıllı bir iş insanıdır. İtalya'da doğmuş ve büyümüş, kariyerinin önemli bir kısmını Avrupa'da geçirmiştir. Ferrari gibi köklü bir İtalyan markasında çalışması, onun İtalyan iş kültürünü ve profesyonel disiplinini temsil etmesini sağlamıştır. Türkiye'ye gelişi, Burcu Esmersoy ile olan evliliği sayesinde gerçekleşmiştir. İtalyan kimliği, Türkiye'deki medya tarafından sıkça vurgulanmış ve kendisine İtalyan damat lakabı takılmıştır. Kültürel olarak İtalyan geleneklerine bağlı olduğu, evliliği sırasında kilise nikahı kıymasıyla da bilinmektedir. Türkiye'de yaşadığı dönemde Türkçe öğrenmeye çalışmış ancak genellikle İtalyanca ve İngilizce üzerinden iletişim kurmuştur. İtalya'ya olan bağlılığı, evliliğinin bitişiyle birlikte Türkiye'den ayrılmasına neden olmuştur.

Massimo Cusimano'nun aşk hayatı, özellikle Burcu Esmersoy ile olan evliliği ile Türkiye'de büyük yankı uyandırmıştır. İkili, Formula 1 yarışları sırasında tanışmış ve kısa sürede evlilik kararı almıştır. 2005 yılında Paris'te gerçekleşen nikahın ardından Türkiye'de de törenler yapılmıştır. Ancak bu evlilik, 2008 yılında şiddetli geçimsizlik ve ihanet iddialarıyla olaylı bir şekilde sona ermiştir. Boşanma süreci, karşılıklı suçlamalar ve magazin basınının yoğun ilgisiyle geçmiştir. Cusimano, boşanma sonrası Selda Car ile görüntülenmiş, bu durum ihanet iddialarını güçlendirmiştir. İlişkileri boyunca medyanın ilgisinin üzerlerinde olması, Cusimano tarafından evliliğin bitiş nedenlerinden biri olarak gösterilmiştir. Boşanma sonrası özel hayatını gözlerden uzak yaşamayı tercih etmiştir.

Massimo Cusimano'nun kariyeri, otomotiv sektöründeki üst düzey yöneticilik pozisyonlarıyla tanımlanır. Ferrari'de reklam ve pazarlama müdürü olarak görev yapması, onun profesyonel hayatındaki en önemli dönüm noktasıdır. Formula 1 dünyasının merkezinde yer alarak, markanın küresel sponsorluk ve reklam stratejilerini yönetmiştir. Bu görev, onun uluslararası bir iş çevresinde tanınmasını sağlamıştır. Türkiye'ye geldikten sonra da iş hayatına devam etmiş, farklı projelerde yer almıştır. Kariyerini Formula 1'in yoğun temposundan uzaklaştırmak istediğini belirterek Ferrari'den ayrılmıştır. İş disiplini ve profesyonel yaklaşımı, çalıştığı dönemlerde iş arkadaşları tarafından takdir edilmiştir. Türkiye'deki iş dünyasında da çeşitli girişimlerde bulunmuştur. Günümüzde profesyonel faaliyetlerini İtalya merkezli olarak sürdürdüğü tahmin edilmektedir.

Massimo Cusimano, İtalya'da doğmuş ve kariyerine otomotiv sektöründe başlamış bir iş insanıdır. Ferrari'deki başarılı reklam müdürlüğü dönemiyle tanınmıştır. 2000'li yılların ortasında Burcu Esmersoy ile tanışması, hayatının Türkiye ile kesişen kısmını oluşturmuştur. 2005 yılında evlenmiş ve bir süre Türkiye'de yaşamıştır. Bu evlilik, Türkiye magazin tarihinde en çok konuşulan evliliklerden biri olmuştur. 2008 yılında gerçekleşen boşanma, hem kişisel hem de profesyonel hayatında bir dönüm noktasıdır. Boşanma sonrası Türkiye'den ayrılmış ve İtalya'ya dönmüştür. Hayatının geri kalanında daha sakin ve gözlerden uzak bir yaşam sürmeyi tercih etmiştir. Geçmişteki medya ilgisi, onun özel hayatına dair birçok detayın kamuoyuna yansımasına neden olmuştur. Günümüzde İtalya'da yaşamına devam etmektedir.