Kaya Çilingiroğlu, tıp profesörü Hüseyin Kaya Çilingiroğlu ve doktor Gülümser Çilingiroğlu'nun tek çocuğudur. Ailesi Trabzon'un Sürmene ilçesinden gelmektedir ve kökenleri Yavuz Sultan Selim dönemine kadar uzanan bir çilingirlik geleneğine dayanır. Anne ve babası staj için Almanya'da bulundukları sırada dünyaya gelmiştir. Çocukluğu İstanbul'un tarihi semtlerinde geçmiştir. Ailesiyle olan bağı, özellikle çocukları Zehra ve Hüseyin Kaya ile olan ilişkilerinde sıkça görülmektedir. Çocuklarının eğitim ve gelişim süreçlerinde aktif bir rol üstlenmiştir. Magazin dünyasında ailesiyle ilgili haberler, özellikle evlilikleri ve çocuklarıyla olan paylaşımları üzerinden sıkça yer almıştır. Aile değerlerine önem veren bir yapısı olduğu bilinmektedir. Babasının vefatı, hayatındaki en önemli dönüm noktalarından biri olmuştur.

Kaya Çilingiroğlu, aslen Trabzon'un Sürmene ilçesine bağlı Muratlı köyündendir. Ailesinin soyadı, Yavuz Sultan Selim döneminde saraya çilingirlik hizmeti veren atalarından gelmektedir. Almanya'da doğmuş olmasına rağmen, iki yaşından itibaren İstanbul'da büyümüş ve eğitim hayatını burada tamamlamıştır. Karadeniz kökenli olması, kişiliğinde ve hayata bakışında belirgin bir iz bırakmıştır. İstanbul'un farklı semtlerinde geçen çocukluk yılları, onun çok yönlü bir sosyal çevre edinmesini sağlamıştır. Ailesinin tıp kökenli olması, onun da bir dönem tıp fakültesine yönelmesine neden olmuştur. Ancak o, akademik kariyer yerine spor ve iş dünyasını tercih etmiştir. Kökenlerine olan bağlılığı, çeşitli röportajlarında ve yaşam tarzında kendini göstermektedir.

Kaya Çilingiroğlu, özel hayatıyla magazin basınının en çok takip ettiği isimlerden biri olmuştur. İlk evliliğini 1987 yılında Ayşem Saraçoğlu ile yapmış ve 1990 yılında boşanmıştır. En çok konuşulan evliliği ise 1997 yılında Paris'te evlendiği ünlü sanatçı Hülya Avşar ile olmuştur. Bu evlilikten Zehra adında bir kızı dünyaya gelmiştir ve çift 2005 yılında boşanmıştır. Daha sonra Feraye Tanyolaç ile evlenmiş ve bu evlilikten Hüseyin Kaya adında bir oğlu olmuştur. 2014 yılında bu evliliği de sona ermiştir. Son dönemde ise kendisinden yaşça küçük olan Aslım Kan ile yaşadığı ilişkiyle gündeme gelmektedir. İlişkileri, medyada sıkça tartışılsa da o, özel hayatını kendi bildiği şekilde yaşamayı tercih etmiştir. Geçmişteki ilişkileri ve boşanmaları, kamuoyunda her zaman geniş yankı bulmuştur.

Kaya Çilingiroğlu'nun kariyeri, profesyonel yüzücülük ile başlamıştır. Galatasaray Yüzme Şubesi'nde uzun yıllar spor yapmış ve milli takım kaptanlığına kadar yükselmiştir. Sporu bıraktıktan sonra iş dünyasına atılarak balıkçılık, bar işletmeciliği, sigortacılık ve borsa gibi farklı sektörlerde deneyim kazanmıştır. Radyo ortaklıkları ve reklam ajansı girişimleri, onun iş insanı kimliğini pekiştirmiştir. Televizyon dünyasına geçişi, spor yorumculuğu ile gerçekleşmiştir. Özellikle futbol üzerine yaptığı yorumlar, hem destek hem de eleştiri almıştır. Beşiktaş JK kongre üyesi olarak spor camiasındaki etkinliğini sürdürmektedir. Golf ve racquetball gibi sporlarda da şampiyonlukları bulunmaktadır. Kariyerinde her zaman kendi doğrularıyla hareket eden bir profil çizmiştir.

Kaya Çilingiroğlu, 1964 yılında Almanya'da doğmuş, İstanbul'da büyümüş çok yönlü bir isimdir. Eğitim hayatına Saint Michel Fransız Lisesi'nde başlamış, Yıldız Lisesi'nden mezun olmuştur. Tıp fakültesini beşinci sınıfta bırakarak farklı bir yol çizmiştir. Gençliğinde milli yüzücü olarak Türkiye'yi temsil etmiştir. İş dünyasındaki girişimciliği, onu medya sektörüne taşımıştır. Magazin basınının odağında yer alan evlilikleri ve özel hayatı, biyografisinin en çok bilinen kısımlarını oluşturur. Spor yorumculuğu kariyeri, onun geniş kitleler tarafından tanınmasını sağlamıştır. Beşiktaşlılığı ile bilinir ve spor camiasında aktif bir rol oynar. Hayatının her döneminde cesur kararları ve kendine has üslubuyla dikkat çekmiştir. Bugün hala spor programlarında yorumculuk yapmaya devam etmektedir.