Caitlyn Jenner'ın aile hayatı oldukça geniş ve karmaşıktır. Üç farklı evliliğinden toplam altı biyolojik çocuğu bulunmaktadır. İlk eşi Chrystie Crownover'dan Burt ve Cassandra adında iki çocuğu vardır. İkinci eşi Linda Thompson'dan Brandon ve Brody adında iki oğlu dünyaya gelmiştir. Üçüncü eşi Kris Jenner ile olan evliliğinden ise Kendall ve Kylie adında iki kızı olmuştur. Ayrıca Kris Jenner'ın önceki evliliğinden olan Kourtney, Kim, Khloé ve Rob Kardashian'ın üvey babasıdır. Aile ilişkileri, özellikle cinsiyet geçiş sürecinden sonra zaman zaman medyada yer alan gerilimler ve yeniden kurulan bağlarla dikkat çekmiştir. Aile üyeleri, reality şovlar aracılığıyla dünya çapında tanınan birer figür haline gelmiştir. Jenner, çocukları ve üvey çocuklarıyla olan ilişkilerini her zaman kamuoyunun gözü önünde yaşamıştır. Aile içindeki dinamikler, televizyon programlarında sıkça işlenmiş ve geniş kitleler tarafından takip edilmiştir.

Caitlyn Jenner, 28 Ekim 1949 tarihinde New York'un Mount Kisco bölgesinde dünyaya gelmiştir. Ailesi İngiliz, İskoç, İrlandalı, Hollandalı ve Galli kökenlere dayanmaktadır. Babası William Hugh Jenner bir ağaç uzmanıydı ve kökenleri Kanada'nın New Brunswick bölgesine uzanıyordu. Annesi Esther Ruth McGuire ise Ohio doğumludur. Çocukluk yıllarında disleksi ile mücadele etmesine rağmen, spordaki başarısı sayesinde bu zorlukları aşmıştır. Gençlik yıllarında su kayağı, basketbol ve Amerikan futbolu gibi birçok spor dalıyla ilgilenmiştir. Eğitim hayatını Graceland College'da tamamlamış ve burada spor bursuyla futbol oynamıştır. Dizindeki sakatlık, onu futbolu bırakıp atletizme ve dekatlona yönelmeye zorlamıştır. Bu köken ve eğitim süreci, onun disiplinli sporcu kimliğinin temelini oluşturmuştur.

Caitlyn Jenner'ın aşk hayatı, üç evliliği ve sonrasındaki ilişkileriyle oldukça dikkat çekicidir. İlk evliliğini 1972 yılında Chrystie Crownover ile yapmış ve bu evlilik 1981 yılına kadar sürmüştür. Aynı yıl, Elvis Presley'nin eski sevgilisi Linda Thompson ile evlenmiş, bu birliktelik 1986'da sona ermiştir. 1991 yılında Kris Jenner ile dünyaevine girmiş ve bu evlilik 2015 yılına kadar devam ederek Kardashian-Jenner imparatorluğunun temelini oluşturmuştur. Cinsiyet geçiş sürecinden sonra, özel hayatını daha gizli tutmaya çalışsa da Candis Cayne ve Sophia Hutchins gibi isimlerle anılmıştır. Aşk hayatı, her zaman medyanın yoğun ilgisi altında kalmış ve kamuoyunda tartışılmıştır. Özellikle evlilikleri, hem spor kariyerinin hem de televizyon şöhretinin bir parçası olarak görülmüştür. Jenner, geçmişteki ilişkilerinin hayatındaki yerini her zaman açık yüreklilikle ifade etmiştir.

Caitlyn Jenner'ın kariyeri, 1970'lerin başında atletizm ile başlamış ve 1976 Montreal Olimpiyatları'nda dekatlon altın madalyası ile zirveye ulaşmıştır. Bu başarı, onu Amerikan spor tarihinin en ikonik figürlerinden biri yapmıştır. Olimpiyat başarısının ardından televizyon sunuculuğu, oyunculuk ve reklam yüzü olarak kariyerini çeşitlendirmiştir. 2007 yılında başlayan Keeping Up with the Kardashians programı, ona ikinci bir şöhret dalgası getirmiştir. 2015 yılında trans bir kadın olduğunu açıklaması, kariyerinde yeni bir dönüm noktası olmuş ve I Am Cait adlı programla bu süreci belgelemiştir. Siyasi alanda da aktif rol alarak 2021 yılında California valiliği için adaylığını koymuştur. Fox News'ta yorumculuk gibi görevler üstlenerek medya dünyasındaki varlığını sürdürmüştür. Kariyeri, bir sporcudan reality şov yıldızına ve toplumsal bir figüre uzanan sıra dışı bir dönüşümü temsil etmektedir.

Caitlyn Jenner, 1949 yılında William Bruce Jenner adıyla doğmuş ve uzun yıllar Bruce Jenner olarak tanınmıştır. Hayatının büyük bir kısmını bir erkek sporcu ve aile babası olarak geçirdikten sonra, 2015 yılında trans bir kadın olduğunu tüm dünyaya ilan etmiştir. Bu açıklama, modern popüler kültürün en önemli olaylarından biri olarak kabul edilmektedir. Vanity Fair dergisinin kapağında Caitlyn adıyla yer alması, trans bireylerin görünürlüğü açısından devrim niteliğinde bir adım olmuştur. Hayatı boyunca disleksi, cinsiyet disforisi ve kamuoyu baskısı gibi birçok zorlukla mücadele etmiştir. Üç evliliği, altı çocuğu ve dört üvey çocuğu ile devasa bir ailenin merkezinde yer almıştır. Sporcu kimliğinden televizyon yıldızlığına, oradan da trans hakları aktivistliğine uzanan yaşamı, sürekli bir değişim ve kendini arayış hikayesidir. Bugün, hem başarıları hem de kişisel dönüşümüyle dünya çapında tanınan ve tartışılan bir figür olmaya devam etmektedir.